慶應義塾中等部は東京港区、東京タワーの近くにあります。すぐとなりには慶應義塾大学三田キャンパス、慶應義塾女子高等学校があり、慶應の生徒が多く見られる街です。生徒数は１学年252名、全校生徒約750名の男女共学の中学校です。校風は自由ですが、その自由を獲得し、守るためにはどうすればよいかを、生徒と教員がともに考える過程を大切にしています。真の自由を実現するために自らに誇りと責任を持たせること、このことこそが自由なのだと中等部は考え、日々の学校生活の中でそれを追求しています。 意外と思われるかもしれませんが慶應義塾は、幼稚舎（小学校）から大学まで一貫した英語カリキュラムはありません。それぞれ独自にカリキュラムを作成し、実践しています。内部から進級する者以外に、外部から生徒を募集して、生徒数を増やしていくシステムですので、常に、違う環境で学習してきた生徒が一緒に授業を受けているということになります。幼稚舎からの生徒と外部からの生徒の両方を、指導するためにそれぞれの中学校や高校*であらゆる工夫をしています。

中等部では1学年のうち70名前後が内部進学者です。人数枠や推薦率があるのではなく、希望で進学しますで、年度によって割合は変わります。幼稚舎からの生徒は6年間（1・2年生は隔週で1時間、3年生は週1時間(ティーム・ティーチング)、4・5・6年生は週2時間）英語を学習して入学してきます。幼稚舎以外の出身で、小学校時代に英語を学んだ経験のある生徒も多くいますが（入試枠はありませんが、英語圏からの帰国子女もいます）、逆に全く英語の授業を受けたことがない生徒も一定数います。このように英語学習歴は個人差があるのですが、中等部では入学時から特別な習熟度別クラス編成およびプレイスメント・テストは実施していません。ただ、2009年度までのカリキュラムでは2・3年生の1時間希望制の習熟度別クラス編成を行っており、2010年度からの新カリキュラムでは1年生の2学期から卒業まで、各学期の成績に基づいた習熟度別クラスで週１時間の授業を行う予定です。

英語の教員は７名（他非常勤講師日本人3名、外国人9名）おり、授業時間数は、1年生6時間、2年生・3年生5時間です。しかし、選択授業を2・3年生で実施していますので、希望すればこれより1-2時間多くなります。ネイティブ教員の授業は、2010年度よりこのうち週2時間になりますが、選択授業を履修すれば4時間となり英語に力を入れたい生徒はかなりの時間数を履修することが可能です。こうした選択授業が可能なのは自由な校風の一貫でもあり、自主的に学習する習慣のモチベーションにもなっています。

*慶應義塾は「幼稚舎」と呼ばれている小学校が１校、中学校が「中等部」「普通部」「湘南藤沢中等部」の3校、高校は「高等学校」「志木高等学校」「女子高等学校」「湘南藤沢高等部」「ニューヨーク学院」の5校がある。